PRÁCTICA #3 BENZO-1,3-AZOLES.docx

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   1 PRACTICA    N O 7 SINTESIS   DE   BENZO-1,3-OXAZOL DANIELA IBARRA MALDONADO Y KAREN LIZBETH GONZALEZ FLORES DIVISIÒN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS/ UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO, GUANAJUATO, MÈXICO. RESUMEN En esta práctica se realizó la síntesis de benzo-1,3-azoles. Para su obtención del benzo-1,3-azol que mediante la reacción de un ácido carboxílico reacciona con una anilina sustituida, aplicando el método convencional. Al obtener el producto, se determinó el punto de fusión 189 °C, se reporta en la bibliografía un punto de fusión de entre 190-196°C y el rendimiento de 87.91%. Actualmente se conoce la importancia del venzo 1,3-azoles, ya que están presentes en moléculas biológicas de importancia y por su uso en combatir parásitos. INTRODUCCIÓN Un azol es un compuesto heterocíclico aromático de estructura similar al 1,3- ciclopentadieno, pero en el que algunos de los átomos de carbono son sustituidos por átomos de nitrógeno u otro elemento distinto del carbono por ejemplo el azufre y oxígeno. En el caso de estos, tienen la misma contribución que en el tiofeno y furano, es decir, participa en la aromaticidad del ciclo aportando dos electrones p. Azoles. Los heterociclos aromáticos de cinco átomos con dos heteroátomos, de los cuales uno es un nitrógeno de tipo imina, se conocen con el nombre de 1,3-azoles y 1,2-azoles. 1  Pero también existen los benzoazoles aromáticos, azoles fusionados a un benceno, que su química todavía no está del todo estudiada. Oxazoles, Imidazoles y Tiazoles.  En estos compuestos el par de electrones del nitrógeno de tipo imina no forma parte del sistema aromático, por lo que está localizado y situado en un orbital ortogonal a la nube π del sistema, razón por la cual los 1,3-azoles son básicos. A pesar de que en las estructuras resonantes que presentan los oxazoles, imidazoles y tiazoles se puede observar que hay densidad electrónica tanto en el nitrógeno de tipo imina como en todos los carbonos, se ha calculado y experimentalmente se ha comprobado que el heteroátomo en posición 1 tiene la mayor densidad electrónica seguido por el N-3, y   2 en los carbonos tiene el siguiente orden: C-5 > C-4 > C-2. 2  Los benzo-1,3-azoles son de mucho interés por que están presentes en moléculas biológicas de importancia y por su uso en combatir parásitos. El benizmidazol se encuentra en la vitamina B12, así como, algunos derivados que son usados como antihelmíticos o fungicidas por ejemplos el albendazol, medicamentos de amplio espectro para matar parásitos. Los derivados del benzoxazol son de interés por estar en productos naturales. La síntesis más importante para la obtención de benzo-1,3-azoles es mediante la reacción de un ácido carboxílico con una anilina orto sustituida, donde los sustituyentes orto de la anilina sean o bien un grupo hidroxi, para dar un oxazol o un grupo amino, para dar un benzimidazol. REACCIÓN GENERAL MECANISMO PARTE EXPERIMENTAL METODOLOGÍA Para la síntesis de venzo-1,3-oxazoles se comenzó añadiendo 0.5407 g o-aminoanilina y 0.6005 g de ácido acético glacial en un matraz bola de 25 ml. Posteriormente se agregó 0.5 ml de ácido fosforico y se calentó a reflujo durante 2 horas en baño de arena. Terminado el reflujo se dejo enfriar en baño de hielo y se adiciono NH4OH al 28% hasta neutralizar. Finalmente se filtro el producto. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Para esta síntesis de utilizó el método de condensación de Pachmann para la síntesis de venzo-1,3-azoles y benzo-1,3-ozaxol para así obtener el venzo-1,3 azoles, un sólido de color rosa, con masa experimental de 0.4508 g con un rendimiento de 87.91%, lo cual se considera un rendimiento muy bueno ya que pasa del 50%. El punto de fusión experimental fue de 189 °C y siendo Anillo aromático de Oxazoles, Imidazoles y Tiazoles   3 el punto de fusión teórico de 190-196°C, considerando un buen compuesto. El mecanismo de reacción para la obtención de este compuesto es la síntesis de Robinson-Gabriel que consiste en la deshidratación de una condensación aldólica y la formación de compuestos 1,4-dicarbonilicos que contienen nitrógeno. La reacción se produce por protonación inicial del carbonilo cètonico seguido de ciclación y deshidratación final de forma que, al final, el átomo de oxigeno del anillo oxazol del grupo acilo. 3   CARACTERISTICAS DEL COMPUESTO OBTENIDO. Obtuvimos el venzo-1,3-azoles con una apariencia sólida de color rosa. Su punto de fusión es de entre 100-103 °C. No es tóxico. Es un compuesto muy estable y no se autooxida. Reaccionan con facilidad con haluros de alquilo a través del nitrógeno imino. CONCLUSIÓN El método convencional resulta un método bastante eficiente para sintetizar oxazoles a pesar del tiempo de espera. Se obtuvo un rendimiento aceptable y el producto esperado a pesar de que faltando media hora de reflujo el producto obtuvo una consistencia chiclosa y negra ya que el agua no era lo suficientemente fría. Es significativo mencionar también la aplicación de este tipo de compuestos orgánicos en el ámbito farmacológico y por ende lo sustancial de su estudio REFERENCIAS. 1.   http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/04Azoles_24344.pdf 2.   http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7332/Tema_4.Azoles.pdf?sequence=1 3.   http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7332/Tema_4.Azoles.pdf?sequence=1
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